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CHO-PEG-N3|醛基-聚乙二醇-疊氮的合成工藝與生物正交反應機制

來源:重慶渝偲醫藥科技有限公司   2025年06月13日 11:47  

CHO-PEG-N3是一種雙功能化聚乙二醇衍生物,其一端為醛基(CHO),另一端為疊氮基團(N3)。其合成通常采用兩步法:首先通過甲氧基聚乙二醇(mPEG-OH)與對甲苯磺酰氯(TsCl)反應生成活性中間體mPEG-OTs,再分別引入醛基和疊氮基團。

合成工藝優化

第一步反應中,mPEG-OH與TsCl的摩爾比、反應溫度(通常為60-80℃)和溶劑(如二氯甲烷)的選擇對產率影響顯著。研究表明,當摩爾比為1:1.2、反應溫度為70℃時,mPEG-OTs的產率可達92%。第二步反應中,mPEG-OTs與水合肼反應生成mPEG-NH?,再通過氧化反應(如使用高碘酸鈉)引入醛基,同時通過(NaN?)取代反應生成疊氮基團。

生物正交反應機制

CHO-PEG-N3的醛基可通過希夫堿反應與氨基化合物共價結合,而疊氮基團則參與無銅點擊化學(如應變促進的炔-疊氮環加成反應,SPAAC)。實驗證明,在pH 5.0條件下,CHO-PEG-N3與賴氨酸修飾的熒光探針(如FITC-Lys)反應速率常數達0.85 M?1s?1,生成的亞胺鍵在生理條件下穩定。此外,疊氮基團與炔烴的環加成反應可在10分鐘內完成,產率超過90%,且無需銅催化劑,避免了重金屬毒性問題。

生物標記應用

CHO-PEG-N3在生物標記領域展現出優勢。例如,將其醛基與細胞膜蛋白的氨基反應,疊氮基團再與炔烴修飾的量子點結合,可實現細胞表面蛋白的高通量標記。在活細胞成像中,該策略的標記效率比傳統方法提高2.5倍,且細胞存活率保持在90%以上。

結論CHO-PEG-N3的雙重反應活性使其成為生物標記與材料表面修飾的理想工具,尤其適用于需要溫和條件的生物正交反應。

供應商:重慶渝偲醫藥科技有限公司


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