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生物偶聯(lián)試劑-蛋白質(zhì)交聯(lián)劑-選購指南

2024-4-13  閱讀(357)

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背景介紹

生物偶聯(lián)是一種將分子或細(xì)胞表面與其他分子或細(xì)胞結(jié)合起來的方法,以形成特定的分子間相互作用。生物偶聯(lián)試劑最重要的特征是其化學(xué)反應(yīng)基團(tuán),反應(yīng)基團(tuán)是化學(xué)修飾方法和機(jī)制建立的基礎(chǔ)。


蛋白質(zhì)交聯(lián)劑(Protein Crosslinking Agents)是一類小分子化合物,具體2個(gè)或者更多的針對(duì)特殊集團(tuán)(-NH2 、-COOH、-HS等)的反應(yīng)末端,可以和2個(gè)或者更多的分子分別偶聯(lián),從而使這些分子結(jié)合在一起。這種交聯(lián)反應(yīng)可以改變蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、功能和穩(wěn)定性,從而影響其生理活性或物理性質(zhì)。蛋白質(zhì)交聯(lián)劑的應(yīng)用非常廣泛。可以用于研究蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系,用于制備高性能生物材料,如生物膠水、蛋白質(zhì)納米顆粒等。在藥物研發(fā)上,蛋白質(zhì)交聯(lián)劑被用來修飾藥物分子,改變其藥代動(dòng)力學(xué)性質(zhì)和穩(wěn)定性,提高藥效。此外,蛋白質(zhì)交聯(lián)劑還可用于細(xì)胞醫(yī)學(xué)和組織工程等領(lǐng)域。


 

 

常用交聯(lián)劑反應(yīng)基團(tuán)

反應(yīng)類型

靶點(diǎn)(靶標(biāo)功能基團(tuán))

化學(xué)反應(yīng)基團(tuán)

氨基反應(yīng)

-NH2

NHS酯

亞氨酸酯

五氟苯酯

羥甲基膦

羧基-氨基反應(yīng)

-COOH

碳二亞胺(例如EDC)

巰基反應(yīng)

-SH

馬來酰亞胺

鹵代乙酰基(溴-、氯-或碘-)

吡啶二巰基

硫代磺酸鹽

乙烯基砜

醛基反應(yīng)(如:氧化糖、羰基)

-CHO

酰肼

烷氧基胺

NHS酯

光反應(yīng)(無選擇性、隨即插入)

隨機(jī)

雙吖丙啶

芳香疊氮

羥基(非水性)反應(yīng)

-OH

異氰酸鹽

疊氮反應(yīng)

-N3

炔烴

 

小翌為大家提供了四大類型共四十余種的生物偶聯(lián)試劑,助力生物醫(yī)藥研究:

 
同型雙功能交聯(lián)劑

同型雙功能交聯(lián)劑在間隔臂兩端具有相同的反應(yīng)基團(tuán)。通常,它們只能用于一步法反應(yīng)過程中,以隨機(jī)“固定"或聚合含有相似功能基團(tuán)的分子。例如,將氨基-氨基交聯(lián)劑添加到細(xì)胞裂解液中,將導(dǎo)致蛋白質(zhì)亞基、相互作用蛋白質(zhì)以及在溶液中其賴氨酸側(cè)鏈恰好彼此鄰近的任何其他多肽發(fā)生隨機(jī)偶聯(lián)。這是捕獲所有蛋白質(zhì)相互作用的“快照"的理想方法,但不能滿足需要精確交聯(lián)的應(yīng)用需求。以氨基微球?yàn)槔覀兛梢赃x擇兩端同時(shí)含有醛基、NHS酯等具備氨基反應(yīng)活性的交聯(lián)劑,交聯(lián)劑的一端可以與微球表面的氨基反應(yīng),另外一端則與抗體上的氨基反應(yīng)。但由于交聯(lián)劑兩端的官能團(tuán)均可與微球表面的氨基反應(yīng),若條件不當(dāng),則容易因微球自身交聯(lián)而產(chǎn)生聚集,為了避免該現(xiàn)象的發(fā)生,該反應(yīng)需要添加大大過量的交聯(lián)劑。

 

Disuccinimidyl glutarate(DSG)戊二酸琥珀酰亞胺酯(21034ES),是不溶水的同型雙功能 N-羥基琥珀酰亞胺(NHS酯)交聯(lián)劑,通常用于將放射性標(biāo)記配體與細(xì)胞表面受體偶聯(lián)。

 

圖1.DGS結(jié)構(gòu)圖

 
 
 
 

異型雙功能交聯(lián)劑

異型雙功能交聯(lián)劑的兩端具有不同的反應(yīng)基團(tuán)。這些試劑不僅可以對(duì)具有各自靶標(biāo)功能基團(tuán)的分子進(jìn)行單步法偶聯(lián),而且可以進(jìn)行順序(兩步法)偶聯(lián),大程度的減少不想要的聚合或自身偶聯(lián)。在順序偶聯(lián)過程中,首先使用交聯(lián)劑最不穩(wěn)定的基團(tuán)使異型雙功能試劑與一種蛋白質(zhì)反應(yīng)。除去過量的未反應(yīng)的交聯(lián)劑后,將經(jīng)修飾的第一種蛋白質(zhì)加入到含有第二種蛋白質(zhì)的溶液中,在該溶液中,通過交聯(lián)劑的第二反應(yīng)基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)。

 

N-Succinimidyl maleimidoacetate(AMAS)馬來酰亞胺基乙酸琥珀酰亞胺酯(21015ES)是一種具有NHS酯和馬來酰亞胺基團(tuán)的異雙功能交聯(lián)劑,允許含胺和巰基的分子的共價(jià)結(jié)合。

圖2.AMAS結(jié)構(gòu)圖

 
 
 
 

生物素和脫硫生物素標(biāo)記試劑

生物素化試劑可用于靶向各種功能基團(tuán),包括伯胺、巰基、碳水化合物和羧基。此外還有對(duì)光活化產(chǎn)生非特異性反應(yīng)的光敏性生物素化合物可供選擇。這種功能基團(tuán)特異的種類多樣非常有用,有助于選擇不會(huì)使靶標(biāo)大分子失活的生物素化試劑。

 

Biotin-PFP 五氟苯酚生物素酯(21002ES)是一種五氟苯酯生物素化試劑,具有與 NHS-生物素相似的特性,但更具反應(yīng)性,并將靶向生物素化的伯胺和仲胺。

圖3.Biotin-PFP結(jié)構(gòu)圖

 
 
 
 

用于蛋白質(zhì)還原和變性的修飾試劑

蛋白修飾試劑可以通過交聯(lián)、片段化、變性、還原二硫鍵或添加不同輔基(如聚乙二醇化)等方式對(duì)蛋白進(jìn)行修飾,這些修飾使得在各種環(huán)境下都可對(duì)蛋白進(jìn)行操作,以便對(duì)蛋白功能和相互作用進(jìn)行研究。

 

TCEP hydrochloride(TCEP·HCl)三(2-羧乙基)膦鹽酸鹽(20330ES)是一種不含硫醇基且無臭的化合物,廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)和分子生物學(xué)中,用作多肽或蛋白質(zhì)的二硫鍵還原劑。適用于凝膠電泳以及固相金屬離子親和層析(IMAC)的準(zhǔn)備步驟,用作還原劑來破壞蛋白內(nèi)或蛋白間的二硫鍵。也特別適用于馬來酰亞胺偶聯(lián)半胱氨酸殘基反應(yīng),它能夠預(yù)防半胱氨酸殘基形成二硫鍵,也不會(huì)像DTT或β-ME,本身易與馬來酰亞胺反應(yīng)。RNA分離實(shí)驗(yàn)也常用于組織勻漿步驟。

 

圖4.TCEP·HCl結(jié)構(gòu)圖

 
 
 

 

產(chǎn)品信息

產(chǎn)品名稱

CAS NO.

貨號(hào)

規(guī)格

目錄價(jià)/元

二硫蘇糖醇(DTT)

3483-12-3

20311ES

10 g/100 g/1 kg

455/2955/21211.75

三(2-羰基乙基)膦鹽酸鹽(TCEP.HCL)

51805-45-9

20330ES

1 g/5 g/10 g

675/2765/4565

4-(N-馬來酰亞胺基甲基)環(huán)己烷-1-羧酸琥珀酰亞胺酯

64987-85-5

20331ES

100 mg/1 g/5 g

492/3692/10703.2

4-(N-馬來酰亞胺甲基)環(huán)己烷-1-羧酸磺酸基琥珀酰亞胺酯鈉鹽(Sulfo-SMCC)

92921-24-9

20332ES

25 mg/100 mg

592/2192

N-羥基琥珀酰亞胺磺酸鈉鹽(Sulfo-NHS )

106627-54-7

20333ES

250 mg/1 g/5 g

1172/4672/14086.2

3-馬來酰亞胺丙酸N-羥基琥珀酰亞胺酯(BMPS)

55750-62-4

20334ES

25 mg/100 mg

1372/4372

N,N,N',N'-四甲基對(duì)苯二胺

100-22-1

21001ES

5 g/25 g

308/1288

五氟苯酚生物素酯(Biotin-PFP)

120550-35-8

21002ES

100 mg/1 g

358/2258

6-[生物素酰氨基]己酸磺基琥珀酰亞胺酯

127062-22-0

21003ES

10 mg/50 mg

358/1518

2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 (Boc-NH-PEG3)

153086-78-3

21004ES

1 g/5 g

208/868

4-馬來酰亞胺基苯甲酸

17057-04-4

21005ES

1 g/5 g

408/1708

三乙二醇雙(對(duì)甲苯磺酸酯) (PEG3-Tos)

19249-03-7

21006ES

25 g/250 g

208/1318

4-硝基苯基磷酸二鈉鹽六水合物(PNPP)

333338-18-4

21007ES

5 g/25 g

208/868

生物素-N-羥基丁二酰亞胺活化脂(Biotin-NHS)

35013-72-0

21008ES

1 g/5 g

308/1288

異丙基1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷(IPTG )

367-93-1

21009ES

25 g/100 g

408/1548

N-丙烯酰氧琥珀酰亞胺

38862-24-7

21010ES

25 g/100 g

508/1828

碘乙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯

39028-27-8

21011ES

100 mg/1 g

358/2428

(2-氰乙基)膦 (TCP)

4023-53-4

21012ES

5 g/25 g

408/1708

雙馬來酰亞胺基乙烷(97%)

5132-30-9

21013ES

100 mg/1 g

188/1188

6-馬來酰亞胺基己酸(EMCA)

55750-53-3

21014ES

5 g/25 g

208/868

馬來酰亞胺基乙酸琥珀酰亞胺酯(AMAS)

55750-61-3

21015ES

25 mg/100 mg

208/748

6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯(EMCS)

55750-63-5

21016ES

1 g/5 g

188/788

4-馬來酰亞胺丁酸(MBA)

57078-98-5

21017ES

5 g/25 g

308/1288

11-馬來酰亞胺十一烷酸(KMUA)

57079-01-3

21018ES

5 g/25 g

308/1288

3,3'-二硫代二丙酸二(N-羥基丁二酰亞胺)酯(DSP)

57757-57-0

21019ES

1 g/5 g

208/888

3-馬來酰亞胺基苯甲酸琥珀酰亞胺酯(MBS)

58626-38-3

21020ES

250 mg/1 g

308/1088

N,N,N',N'-四甲基對(duì)苯二胺(TMPD)

637-01-4

21021ES

5 g/25 g

258/1058

生物素酰肼

66640-86-6

21022ES

100 mg/1 g

508/3508

雙琥珀酰亞胺辛二酸酯(DSS)

68528-80-3

21023ES

5 g/25 g

408/1708

乙二醇雙(丁二酸N-羥基琥珀酰亞胺酯)(EGS)

70539-42-3

21024ES

1 g/5 g

708/2908

N-琥珀酰亞氨基6-生物素氨己酸(Biotin-AC5-Osu)

72040-63-2

21025ES

100 mg/1 g

508/2108

6-生物素氨基己酸

72040-64-3

21026ES

1 g/5 g

508/2108

3-馬來酰亞胺基丙酸(MPA)

7423-55-4

21027ES

5 g/25 g

208/868

4-馬來酰亞胺基丁酸-N-琥珀酰亞胺酯(GMBS)

80307-12-6

21028ES

1 g/5 g

308/1288

11-馬來酰亞胺十一烷酸 N-琥珀酰亞胺酯(KMUS)

87981-04-2

21029ES

25 mg/100 mg

1108/3808

ε-馬來酰亞胺己酸磺基琥珀酰亞胺酯(Sulfo-EMCS)

215312-86-0

21030ES

25 mg/100 mg

1108/3808

(+)-生物素-4-硝基苯酯(Biotin-ONP)

33755-53-2

21031ES

1 g/5 g

808/3308

3,3'-二硫代雙(磺酸琥珀酰亞氨基丙酸酯) (DTSSP)

81069-02-5

21032ES

100 mg

2208

2-馬來酰亞胺基乙酸(MAA)

25021-08-3

21033ES

1 g/5 g

358/1508

戊二酸琥珀酰亞胺酯

79642-50-5

21034ES

250 mg/1 g

408/1548

N-乙基馬來酰亞胺

128-53-0

55629ES

5 mg/10 mg

295/435

D-生物素

58-85-5

60338ES

1 g/10 g

139/969



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