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背景介紹
生物偶聯是一種將分子或細胞表面與其他分子或細胞結合起來的方法，以形成特定的分子間相互作用。生物偶聯試劑最重要的特征是其化學反應基團，反應基團是化學修飾方法和機制建立的基礎。
蛋白質交聯劑（Protein Crosslinking Agents）是一類小分子化合物，具體2個或者更多的針對特殊集團（-NH2 、-COOH、-HS等）的反應末端，可以和2個或者更多的分子分別偶聯，從而使這些分子結合在一起。這種交聯反應可以改變蛋白質的結構、功能和穩定性，從而影響其生理活性或物理性質。蛋白質交聯劑的應用非常廣泛。可以用于研究蛋白質分子結構與功能的關系，用于制備高性能生物材料，如生物膠水、蛋白質納米顆粒等。在藥物研發上，蛋白質交聯劑被用來修飾藥物分子，改變其藥代動力學性質和穩定性，提高藥效。此外，蛋白質交聯劑還可用于細胞醫學和組織工程等領域。
常用交聯劑反應基團
反應類型 | 靶點（靶標功能基團） | 化學反應基團 |
氨基反應 | -NH2 | NHS酯 亞氨酸酯 五氟苯酯 羥甲基膦 |
羧基-氨基反應 | -COOH | 碳二亞胺（例如EDC） |
巰基反應 | -SH | 馬來酰亞胺 鹵代乙酰基（溴-、氯-或碘-） 吡啶二巰基 硫代磺酸鹽 乙烯基砜 |
醛基反應（如：氧化糖、羰基） | -CHO | 酰肼 烷氧基胺 NHS酯 |
光反應（無選擇性、隨即插入） | 隨機 | 雙吖丙啶 芳香疊氮 |
羥基（非水性）反應 | -OH | 異氰酸鹽 |
疊氮反應 | -N3 | 炔烴 膦 |
小翌為大家提供了四大類型共四十余種的生物偶聯試劑，助力生物醫藥研究：
同型雙功能交聯劑在間隔臂兩端具有相同的反應基團。通常，它們只能用于一步法反應過程中，以隨機“固定"或聚合含有相似功能基團的分子。例如，將氨基-氨基交聯劑添加到細胞裂解液中，將導致蛋白質亞基、相互作用蛋白質以及在溶液中其賴氨酸側鏈恰好彼此鄰近的任何其他多肽發生隨機偶聯。這是捕獲所有蛋白質相互作用的“快照"的理想方法，但不能滿足需要精確交聯的應用需求。以氨基微球為例，我們可以選擇兩端同時含有醛基、NHS酯等具備氨基反應活性的交聯劑，交聯劑的一端可以與微球表面的氨基反應，另外一端則與抗體上的氨基反應。但由于交聯劑兩端的官能團均可與微球表面的氨基反應，若條件不當，則容易因微球自身交聯而產生聚集，為了避免該現象的發生，該反應需要添加大大過量的交聯劑。
Disuccinimidyl glutarate（DSG）戊二酸琥珀酰亞胺酯（21034ES），是不溶水的同型雙功能 N-羥基琥珀酰亞胺（NHS酯）交聯劑，通常用于將放射性標記配體與細胞表面受體偶聯。
圖1.DGS結構圖
異型雙功能交聯劑
異型雙功能交聯劑的兩端具有不同的反應基團。這些試劑不僅可以對具有各自靶標功能基團的分子進行單步法偶聯，而且可以進行順序（兩步法）偶聯，大程度的減少不想要的聚合或自身偶聯。在順序偶聯過程中，首先使用交聯劑最不穩定的基團使異型雙功能試劑與一種蛋白質反應。除去過量的未反應的交聯劑后，將經修飾的第一種蛋白質加入到含有第二種蛋白質的溶液中，在該溶液中，通過交聯劑的第二反應基團發生反應。
N-Succinimidyl maleimidoacetate（AMAS）馬來酰亞胺基乙酸琥珀酰亞胺酯（21015ES）是一種具有NHS酯和馬來酰亞胺基團的異雙功能交聯劑，允許含胺和巰基的分子的共價結合。
圖2.AMAS結構圖
生物素和脫硫生物素標記試劑
生物素化試劑可用于靶向各種功能基團，包括伯胺、巰基、碳水化合物和羧基。此外還有對光活化產生非特異性反應的光敏性生物素化合物可供選擇。這種功能基團特異的種類多樣非常有用，有助于選擇不會使靶標大分子失活的生物素化試劑。
Biotin-PFP 五氟苯酚生物素酯（21002ES）是一種五氟苯酯生物素化試劑，具有與 NHS-生物素相似的特性，但更具反應性，并將靶向生物素化的伯胺和仲胺。
圖3.Biotin-PFP結構圖
用于蛋白質還原和變性的修飾試劑
蛋白修飾試劑可以通過交聯、片段化、變性、還原二硫鍵或添加不同輔基（如聚乙二醇化）等方式對蛋白進行修飾，這些修飾使得在各種環境下都可對蛋白進行操作，以便對蛋白功能和相互作用進行研究。
TCEP hydrochloride（TCEP·HCl）三(2-羧乙基)膦鹽酸鹽（20330ES）是一種不含硫醇基且無臭的化合物，廣泛應用于生物化學和分子生物學中，用作多肽或蛋白質的二硫鍵還原劑。適用于凝膠電泳以及固相金屬離子親和層析（IMAC）的準備步驟，用作還原劑來破壞蛋白內或蛋白間的二硫鍵。也特別適用于馬來酰亞胺偶聯半胱氨酸殘基反應，它能夠預防半胱氨酸殘基形成二硫鍵，也不會像DTT或β-ME，本身易與馬來酰亞胺反應。RNA分離實驗也常用于組織勻漿步驟。
圖4.TCEP·HCl結構圖
產品信息
產品名稱 | CAS NO. | 貨號 | 規格 | 目錄價/元 |
二硫蘇糖醇(DTT) | 3483-12-3 | 20311ES | 10 g/100 g/1 kg | 455/2955/21211.75 |
三（2-羰基乙基）膦鹽酸鹽（TCEP.HCL) | 51805-45-9 | 20330ES | 1 g/5 g/10 g | 675/2765/4565 |
4-(N-馬來酰亞胺基甲基)環己烷-1-羧酸琥珀酰亞胺酯 | 64987-85-5 | 20331ES | 100 mg/1 g/5 g | 492/3692/10703.2 |
4-(N-馬來酰亞胺甲基)環己烷-1-羧酸磺酸基琥珀酰亞胺酯鈉鹽（Sulfo-SMCC） | 92921-24-9 | 20332ES | 25 mg/100 mg | 592/2192 |
N-羥基琥珀酰亞胺磺酸鈉鹽(Sulfo-NHS ) | 106627-54-7 | 20333ES | 250 mg/1 g/5 g | 1172/4672/14086.2 |
3-馬來酰亞胺丙酸N-羥基琥珀酰亞胺酯(BMPS) | 55750-62-4 | 20334ES | 25 mg/100 mg | 1372/4372 |
N,N,N',N'-四甲基對苯二胺 | 100-22-1 | 21001ES | 5 g/25 g | 308/1288 |
五氟苯酚生物素酯(Biotin-PFP) | 120550-35-8 | 21002ES | 100 mg/1 g | 358/2258 |
6-[生物素酰氨基]己酸磺基琥珀酰亞胺酯 | 127062-22-0 | 21003ES | 10 mg/50 mg | 358/1518 |
2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 （Boc-NH-PEG3） | 153086-78-3 | 21004ES | 1 g/5 g | 208/868 |
4-馬來酰亞胺基苯甲酸 | 17057-04-4 | 21005ES | 1 g/5 g | 408/1708 |
三乙二醇雙(對甲苯磺酸酯) (PEG3-Tos) | 19249-03-7 | 21006ES | 25 g/250 g | 208/1318 |
4-硝基苯基磷酸二鈉鹽六水合物（PNPP) | 333338-18-4 | 21007ES | 5 g/25 g | 208/868 |
生物素-N-羥基丁二酰亞胺活化脂（Biotin-NHS） | 35013-72-0 | 21008ES | 1 g/5 g | 308/1288 |
異丙基1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷(IPTG ) | 367-93-1 | 21009ES | 25 g/100 g | 408/1548 |
N-丙烯酰氧琥珀酰亞胺 | 38862-24-7 | 21010ES | 25 g/100 g | 508/1828 |
碘乙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯 | 39028-27-8 | 21011ES | 100 mg/1 g | 358/2428 |
三(2-氰乙基)膦 (TCP) | 4023-53-4 | 21012ES | 5 g/25 g | 408/1708 |
雙馬來酰亞胺基乙烷（97%） | 5132-30-9 | 21013ES | 100 mg/1 g | 188/1188 |
6-馬來酰亞胺基己酸(EMCA) | 55750-53-3 | 21014ES | 5 g/25 g | 208/868 |
馬來酰亞胺基乙酸琥珀酰亞胺酯(AMAS) | 55750-61-3 | 21015ES | 25 mg/100 mg | 208/748 |
6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯（EMCS） | 55750-63-5 | 21016ES | 1 g/5 g | 188/788 |
4-馬來酰亞胺丁酸（MBA） | 57078-98-5 | 21017ES | 5 g/25 g | 308/1288 |
11-馬來酰亞胺十一烷酸（KMUA） | 57079-01-3 | 21018ES | 5 g/25 g | 308/1288 |
3,3'-二硫代二丙酸二(N-羥基丁二酰亞胺)酯(DSP) | 57757-57-0 | 21019ES | 1 g/5 g | 208/888 |
3-馬來酰亞胺基苯甲酸琥珀酰亞胺酯（MBS) | 58626-38-3 | 21020ES | 250 mg/1 g | 308/1088 |
N,N,N',N'-四甲基對苯二胺（TMPD） | 637-01-4 | 21021ES | 5 g/25 g | 258/1058 |
生物素酰肼 | 66640-86-6 | 21022ES | 100 mg/1 g | 508/3508 |
雙琥珀酰亞胺辛二酸酯(DSS) | 68528-80-3 | 21023ES | 5 g/25 g | 408/1708 |
乙二醇雙(丁二酸N-羥基琥珀酰亞胺酯)（EGS) | 70539-42-3 | 21024ES | 1 g/5 g | 708/2908 |
N-琥珀酰亞氨基6-生物素氨己酸(Biotin-AC5-Osu) | 72040-63-2 | 21025ES | 100 mg/1 g | 508/2108 |
6-生物素氨基己酸 | 72040-64-3 | 21026ES | 1 g/5 g | 508/2108 |
3-馬來酰亞胺基丙酸（MPA） | 7423-55-4 | 21027ES | 5 g/25 g | 208/868 |
4-馬來酰亞胺基丁酸-N-琥珀酰亞胺酯（GMBS) | 80307-12-6 | 21028ES | 1 g/5 g | 308/1288 |
11-馬來酰亞胺十一烷酸 N-琥珀酰亞胺酯(KMUS) | 87981-04-2 | 21029ES | 25 mg/100 mg | 1108/3808 |
ε-馬來酰亞胺己酸磺基琥珀酰亞胺酯（Sulfo-EMCS） | 215312-86-0 | 21030ES | 25 mg/100 mg | 1108/3808 |
(+)-生物素-4-硝基苯酯(Biotin-ONP) | 33755-53-2 | 21031ES | 1 g/5 g | 808/3308 |
3,3'-二硫代雙(磺酸琥珀酰亞氨基丙酸酯) (DTSSP) | 81069-02-5 | 21032ES | 100 mg | 2208 |
2-馬來酰亞胺基乙酸(MAA) | 25021-08-3 | 21033ES | 1 g/5 g | 358/1508 |
戊二酸琥珀酰亞胺酯 | 79642-50-5 | 21034ES | 250 mg/1 g | 408/1548 |
N-乙基馬來酰亞胺 | 128-53-0 | 55629ES | 5 mg/10 mg | 295/435 |
D-生物素 | 58-85-5 | 60338ES | 1 g/10 g | 139/969 |
