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背景介紹
生物偶聯(lián)是一種將分子或細(xì)胞表面與其他分子或細(xì)胞結(jié)合起來的方法，以形成特定的分子間相互作用。生物偶聯(lián)試劑最重要的特征是其化學(xué)反應(yīng)基團(tuán)，反應(yīng)基團(tuán)是化學(xué)修飾方法和機(jī)制建立的基礎(chǔ)。
蛋白質(zhì)交聯(lián)劑（Protein Crosslinking Agents）是一類小分子化合物，具體2個(gè)或者更多的針對(duì)特殊集團(tuán)（-NH2 、-COOH、-HS等）的反應(yīng)末端，可以和2個(gè)或者更多的分子分別偶聯(lián)，從而使這些分子結(jié)合在一起。這種交聯(lián)反應(yīng)可以改變蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、功能和穩(wěn)定性，從而影響其生理活性或物理性質(zhì)。蛋白質(zhì)交聯(lián)劑的應(yīng)用非常廣泛。可以用于研究蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系，用于制備高性能生物材料，如生物膠水、蛋白質(zhì)納米顆粒等。在藥物研發(fā)上，蛋白質(zhì)交聯(lián)劑被用來修飾藥物分子，改變其藥代動(dòng)力學(xué)性質(zhì)和穩(wěn)定性，提高藥效。此外，蛋白質(zhì)交聯(lián)劑還可用于細(xì)胞醫(yī)學(xué)和組織工程等領(lǐng)域。
常用交聯(lián)劑反應(yīng)基團(tuán)
反應(yīng)類型 | 靶點(diǎn)（靶標(biāo)功能基團(tuán)） | 化學(xué)反應(yīng)基團(tuán) |
氨基反應(yīng) | -NH2 | NHS酯 亞氨酸酯 五氟苯酯 羥甲基膦 |
羧基-氨基反應(yīng) | -COOH | 碳二亞胺（例如EDC） |
巰基反應(yīng) | -SH | 馬來酰亞胺 鹵代乙酰基（溴-、氯-或碘-） 吡啶二巰基 硫代磺酸鹽 乙烯基砜 |
醛基反應(yīng)（如：氧化糖、羰基） | -CHO | 酰肼 烷氧基胺 NHS酯 |
光反應(yīng)（無選擇性、隨即插入） | 隨機(jī) | 雙吖丙啶 芳香疊氮 |
羥基（非水性）反應(yīng) | -OH | 異氰酸鹽 |
疊氮反應(yīng) | -N3 | 炔烴 膦 |
小翌為大家提供了四大類型共四十余種的生物偶聯(lián)試劑，助力生物醫(yī)藥研究：
同型雙功能交聯(lián)劑在間隔臂兩端具有相同的反應(yīng)基團(tuán)。通常，它們只能用于一步法反應(yīng)過程中，以隨機(jī)“固定"或聚合含有相似功能基團(tuán)的分子。例如，將氨基-氨基交聯(lián)劑添加到細(xì)胞裂解液中，將導(dǎo)致蛋白質(zhì)亞基、相互作用蛋白質(zhì)以及在溶液中其賴氨酸側(cè)鏈恰好彼此鄰近的任何其他多肽發(fā)生隨機(jī)偶聯(lián)。這是捕獲所有蛋白質(zhì)相互作用的“快照"的理想方法，但不能滿足需要精確交聯(lián)的應(yīng)用需求。以氨基微球?yàn)槔覀兛梢赃x擇兩端同時(shí)含有醛基、NHS酯等具備氨基反應(yīng)活性的交聯(lián)劑，交聯(lián)劑的一端可以與微球表面的氨基反應(yīng)，另外一端則與抗體上的氨基反應(yīng)。但由于交聯(lián)劑兩端的官能團(tuán)均可與微球表面的氨基反應(yīng)，若條件不當(dāng)，則容易因微球自身交聯(lián)而產(chǎn)生聚集，為了避免該現(xiàn)象的發(fā)生，該反應(yīng)需要添加大大過量的交聯(lián)劑。
Disuccinimidyl glutarate（DSG）戊二酸琥珀酰亞胺酯（21034ES），是不溶水的同型雙功能 N-羥基琥珀酰亞胺（NHS酯）交聯(lián)劑，通常用于將放射性標(biāo)記配體與細(xì)胞表面受體偶聯(lián)。
圖1.DGS結(jié)構(gòu)圖
異型雙功能交聯(lián)劑
異型雙功能交聯(lián)劑的兩端具有不同的反應(yīng)基團(tuán)。這些試劑不僅可以對(duì)具有各自靶標(biāo)功能基團(tuán)的分子進(jìn)行單步法偶聯(lián)，而且可以進(jìn)行順序（兩步法）偶聯(lián)，大程度的減少不想要的聚合或自身偶聯(lián)。在順序偶聯(lián)過程中，首先使用交聯(lián)劑最不穩(wěn)定的基團(tuán)使異型雙功能試劑與一種蛋白質(zhì)反應(yīng)。除去過量的未反應(yīng)的交聯(lián)劑后，將經(jīng)修飾的第一種蛋白質(zhì)加入到含有第二種蛋白質(zhì)的溶液中，在該溶液中，通過交聯(lián)劑的第二反應(yīng)基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)。
N-Succinimidyl maleimidoacetate（AMAS）馬來酰亞胺基乙酸琥珀酰亞胺酯（21015ES）是一種具有NHS酯和馬來酰亞胺基團(tuán)的異雙功能交聯(lián)劑，允許含胺和巰基的分子的共價(jià)結(jié)合。
圖2.AMAS結(jié)構(gòu)圖
生物素和脫硫生物素標(biāo)記試劑
生物素化試劑可用于靶向各種功能基團(tuán)，包括伯胺、巰基、碳水化合物和羧基。此外還有對(duì)光活化產(chǎn)生非特異性反應(yīng)的光敏性生物素化合物可供選擇。這種功能基團(tuán)特異的種類多樣非常有用，有助于選擇不會(huì)使靶標(biāo)大分子失活的生物素化試劑。
Biotin-PFP 五氟苯酚生物素酯（21002ES）是一種五氟苯酯生物素化試劑，具有與 NHS-生物素相似的特性，但更具反應(yīng)性，并將靶向生物素化的伯胺和仲胺。
圖3.Biotin-PFP結(jié)構(gòu)圖
用于蛋白質(zhì)還原和變性的修飾試劑
蛋白修飾試劑可以通過交聯(lián)、片段化、變性、還原二硫鍵或添加不同輔基（如聚乙二醇化）等方式對(duì)蛋白進(jìn)行修飾，這些修飾使得在各種環(huán)境下都可對(duì)蛋白進(jìn)行操作，以便對(duì)蛋白功能和相互作用進(jìn)行研究。
TCEP hydrochloride（TCEP·HCl）三(2-羧乙基)膦鹽酸鹽（20330ES）是一種不含硫醇基且無臭的化合物，廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)和分子生物學(xué)中，用作多肽或蛋白質(zhì)的二硫鍵還原劑。適用于凝膠電泳以及固相金屬離子親和層析（IMAC）的準(zhǔn)備步驟，用作還原劑來破壞蛋白內(nèi)或蛋白間的二硫鍵。也特別適用于馬來酰亞胺偶聯(lián)半胱氨酸殘基反應(yīng)，它能夠預(yù)防半胱氨酸殘基形成二硫鍵，也不會(huì)像DTT或β-ME，本身易與馬來酰亞胺反應(yīng)。RNA分離實(shí)驗(yàn)也常用于組織勻漿步驟。
圖4.TCEP·HCl結(jié)構(gòu)圖
產(chǎn)品信息
產(chǎn)品名稱 | CAS NO. | 貨號(hào) | 規(guī)格 | 目錄價(jià)/元 |
二硫蘇糖醇(DTT) | 3483-12-3 | 20311ES | 10 g/100 g/1 kg | 455/2955/21211.75 |
三（2-羰基乙基）膦鹽酸鹽（TCEP.HCL) | 51805-45-9 | 20330ES | 1 g/5 g/10 g | 675/2765/4565 |
4-(N-馬來酰亞胺基甲基)環(huán)己烷-1-羧酸琥珀酰亞胺酯 | 64987-85-5 | 20331ES | 100 mg/1 g/5 g | 492/3692/10703.2 |
4-(N-馬來酰亞胺甲基)環(huán)己烷-1-羧酸磺酸基琥珀酰亞胺酯鈉鹽（Sulfo-SMCC） | 92921-24-9 | 20332ES | 25 mg/100 mg | 592/2192 |
N-羥基琥珀酰亞胺磺酸鈉鹽(Sulfo-NHS ) | 106627-54-7 | 20333ES | 250 mg/1 g/5 g | 1172/4672/14086.2 |
3-馬來酰亞胺丙酸N-羥基琥珀酰亞胺酯(BMPS) | 55750-62-4 | 20334ES | 25 mg/100 mg | 1372/4372 |
N,N,N',N'-四甲基對(duì)苯二胺 | 100-22-1 | 21001ES | 5 g/25 g | 308/1288 |
五氟苯酚生物素酯(Biotin-PFP) | 120550-35-8 | 21002ES | 100 mg/1 g | 358/2258 |
6-[生物素酰氨基]己酸磺基琥珀酰亞胺酯 | 127062-22-0 | 21003ES | 10 mg/50 mg | 358/1518 |
2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 （Boc-NH-PEG3） | 153086-78-3 | 21004ES | 1 g/5 g | 208/868 |
4-馬來酰亞胺基苯甲酸 | 17057-04-4 | 21005ES | 1 g/5 g | 408/1708 |
三乙二醇雙(對(duì)甲苯磺酸酯) (PEG3-Tos) | 19249-03-7 | 21006ES | 25 g/250 g | 208/1318 |
4-硝基苯基磷酸二鈉鹽六水合物（PNPP) | 333338-18-4 | 21007ES | 5 g/25 g | 208/868 |
生物素-N-羥基丁二酰亞胺活化脂（Biotin-NHS） | 35013-72-0 | 21008ES | 1 g/5 g | 308/1288 |
異丙基1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷(IPTG ) | 367-93-1 | 21009ES | 25 g/100 g | 408/1548 |
N-丙烯酰氧琥珀酰亞胺 | 38862-24-7 | 21010ES | 25 g/100 g | 508/1828 |
碘乙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯 | 39028-27-8 | 21011ES | 100 mg/1 g | 358/2428 |
三(2-氰乙基)膦 (TCP) | 4023-53-4 | 21012ES | 5 g/25 g | 408/1708 |
雙馬來酰亞胺基乙烷（97%） | 5132-30-9 | 21013ES | 100 mg/1 g | 188/1188 |
6-馬來酰亞胺基己酸(EMCA) | 55750-53-3 | 21014ES | 5 g/25 g | 208/868 |
馬來酰亞胺基乙酸琥珀酰亞胺酯(AMAS) | 55750-61-3 | 21015ES | 25 mg/100 mg | 208/748 |
6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯（EMCS） | 55750-63-5 | 21016ES | 1 g/5 g | 188/788 |
4-馬來酰亞胺丁酸（MBA） | 57078-98-5 | 21017ES | 5 g/25 g | 308/1288 |
11-馬來酰亞胺十一烷酸（KMUA） | 57079-01-3 | 21018ES | 5 g/25 g | 308/1288 |
3,3'-二硫代二丙酸二(N-羥基丁二酰亞胺)酯(DSP) | 57757-57-0 | 21019ES | 1 g/5 g | 208/888 |
3-馬來酰亞胺基苯甲酸琥珀酰亞胺酯（MBS) | 58626-38-3 | 21020ES | 250 mg/1 g | 308/1088 |
N,N,N',N'-四甲基對(duì)苯二胺（TMPD） | 637-01-4 | 21021ES | 5 g/25 g | 258/1058 |
生物素酰肼 | 66640-86-6 | 21022ES | 100 mg/1 g | 508/3508 |
雙琥珀酰亞胺辛二酸酯(DSS) | 68528-80-3 | 21023ES | 5 g/25 g | 408/1708 |
乙二醇雙(丁二酸N-羥基琥珀酰亞胺酯)（EGS) | 70539-42-3 | 21024ES | 1 g/5 g | 708/2908 |
N-琥珀酰亞氨基6-生物素氨己酸(Biotin-AC5-Osu) | 72040-63-2 | 21025ES | 100 mg/1 g | 508/2108 |
6-生物素氨基己酸 | 72040-64-3 | 21026ES | 1 g/5 g | 508/2108 |
3-馬來酰亞胺基丙酸（MPA） | 7423-55-4 | 21027ES | 5 g/25 g | 208/868 |
4-馬來酰亞胺基丁酸-N-琥珀酰亞胺酯（GMBS) | 80307-12-6 | 21028ES | 1 g/5 g | 308/1288 |
11-馬來酰亞胺十一烷酸 N-琥珀酰亞胺酯(KMUS) | 87981-04-2 | 21029ES | 25 mg/100 mg | 1108/3808 |
ε-馬來酰亞胺己酸磺基琥珀酰亞胺酯（Sulfo-EMCS） | 215312-86-0 | 21030ES | 25 mg/100 mg | 1108/3808 |
(+)-生物素-4-硝基苯酯(Biotin-ONP) | 33755-53-2 | 21031ES | 1 g/5 g | 808/3308 |
3,3'-二硫代雙(磺酸琥珀酰亞氨基丙酸酯) (DTSSP) | 81069-02-5 | 21032ES | 100 mg | 2208 |
2-馬來酰亞胺基乙酸(MAA) | 25021-08-3 | 21033ES | 1 g/5 g | 358/1508 |
戊二酸琥珀酰亞胺酯 | 79642-50-5 | 21034ES | 250 mg/1 g | 408/1548 |
N-乙基馬來酰亞胺 | 128-53-0 | 55629ES | 5 mg/10 mg | 295/435 |
D-生物素 | 58-85-5 | 60338ES | 1 g/10 g | 139/969 |
